В 14 лет он вступил в труппу гринвичского Молодежного театра, в 16 ушел из школы, чтобы работать в продаже спортивного снаряжения.
В 1975 году, вдохновленный игрой Мальколма Макдауэлла в «Если…» и «Давным-давно завтра», Гари Олдман пытается поступить в престижную Королевскую академию драматического искусства, но его не приняли, намекнув соискателю, что лучше ему подобрать другую профессию. Но Олдман отправился в Кент, где добился стипендии в колледже сценической речи и драмы Роуз Бруфорд, который и закончил с отличием в 1979 году.
В 1991 Гэри был арестован за вождение автомобиля в пьяном виде вместе со своим приятелем, актером Кифером Сазерлендом.
Озвучил персонажа сержанта Резнова в игре «Call of duty: World at war».