До начала актерской карьеры Винни был профессиональным футболистом. Он играл за «Уимблдон» и «Челси», а также за сборную Уэльса.
На поле Джонс отличался жесткостью и грубостью, и за это он носил прозвище «Костолом».
В молодости, до 20 лет, Винни работал на стройке, а по выходным подрабатывал в супермаркете.
В 1997 году Джонс был близок к тому, чтобы угодить в тюрьму он избил соседа, с которым не сошёлся в споре относительно границ своей земли. Но Винни повезло, он отделался штрафом в 1150 фунтов и ста часами общественно-полезных работ. Он красил стены в доме престарелых, помогал малоимущим и сиротам.
Джонсу запрещено летать рейсами авиакомпании «Virgin Atlantic», после того как он устроил драку на рейсе в Токио.